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點擊化學ClickChemistry常見三種反應原理示意圖

更新時間:2023-02-25   點擊次數:4900次

Click Chemistry是化學家K.Barry Sharpless(二獲諾獎)、Hartmuth C.Kolb和M.G.Finn在2001年提出,用于描述快速選擇性反應或以可預測的方式相互“點擊"以形成具有雜原子鏈(C-X-C)的生理穩定產物的反應。

在近10種不同類型的點擊化學反應中,有幾種是在生命科學應用中使用頻繁和常見,從“簡單"的生物分子標記和檢測到先進的CRISPER應用,甚至活體應用點擊化學。

靶點科技提供點擊化學ClickChemistry的常見試劑。ClickChemistryTools一站式選擇工具。靶點科技把三種常見點擊反應原理示意圖展示如下,供新人學習了解。


第一種:Cu – Catalyzed Click Chemistry (CuAAC)---銅催化點擊化學 (CuAAC)


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CuAAC反應特點

• 試劑易于獲取

• 靶點科技ClickChemistryTools提供多種炔烴和疊氮化物

• 快速反應動力學

• 炔烴和疊氮化物改性生物聚合物在水性介質中可穩定保存數月

• 有毒的銅催化劑會破壞生物系統并影響某些蛋白質的功能

• 反應需要輔助試劑(例如螯合配體和還原劑)


第二種:Cu – Free Click Chemistry (SPAAC)---無銅催化點擊化學 (SPAAC)

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SPAAC反應特點

• 在溫和的水性緩沖液條件下發生生物相容性反應

• 無需催化劑或輔助試劑

• 生物正交對(DBCO/疊氮化物)表現出長期的水穩定性

• 市售多種疊氮化物和環辛炔(例如DBCO)

• 動力學速度足夠快,適用于相對高濃度的應用(例如,蛋白質 – 小分子偶聯、蛋白質 – 肽偶聯)



第三種:Inverse – Demand Diels Alder Reaction---電子要求Diels-Alder反應

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反電子要求Diels-Alder反應特點

• 極快的動力學 (> 800 M – 1s – 1) 可在 60 分鐘或更短的時間內以 < 1 mg/mL 的速度實現高效的蛋白質 – 蛋白質偶聯

• 在環境溫度下,在溫和的水性緩沖液條件下發生生物相容性反應

• 無需有毒催化劑或輔助試劑

• 四嗪和TCO改性的生物聚合物在水性儲存中保持反應性(在4°C下數周)

• 四嗪和TCO的價格較高,不過靶點科技ClickChemistryTools提供的便宜很多



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